据台湾《中国时报》报道，蒋介石自1915年(28岁)养成每天花一个多小时写日记的习惯，保持50余年不变，直到1972年因车祸受伤无法动笔为止。蒋方智怡在2005年将所有蒋介石日记交由胡佛研究所保管。

　　此一日记的真伪问题，因蒋对早年浪荡岁月的诚实描述而得到专家认可。据指出，蒋在日记中坦率记载自己的好色和时时警惕“戒色”的矛盾与挣扎。

　　学者杨天石认为，蒋早年有三种身份，一是“革命志士”、二是“道学家”、三是“上海洋场的浮浪子弟”。日记中，经常有“今晚出去探花”的记载 ，但蒋又时常警惕自己，例如一次路过香港，他写说：“香港乃花花世界，余能否经受考验，就看今天！”结果，当天晚上他还是上了妓院，并在日记上写说：“我的毛病就是好色也！”

　　此外，根据蒋在1945年前日记的记载，专家认为，蒋对当时国民党军队腐败的情况心知肚明，一度想把国民党改组成“劳动国民党”，只准许农民家庭出身者和革命军人入党；蒋与宋美龄的夫妻关系出于真感情，而非如外界猜测的政治婚姻，在与宋美龄结婚后，蒋的用情就十分专一，而宋美龄也多次表现出对蒋的同生共死夫妻感情。