哪怕是电影占卜家也无法预言赫本的星运。虽然她曾被称做“票房毒药”，但只要看看这张２０世纪３０年代早期的宣传照，那种绝不屈服的力量最终使她破纪录地获得了４次奥斯卡最佳女演员奖。

直到进入电影圈的第三个十年，赫本的事业高潮才开始，有三个奥斯卡最佳女主角奖正等着她，三部电影分别是《猜猜谁来赴晚宴》、《冬之狮》和《金色池塘》。

那是一种古典贵族之美，正是它使赫本成了像乔治·库柯这种导演的最爱，不但如此，也只有他才能最大限度地把赫本的潜质发挥出来，两人合作的影片包括《费城故事》、《假日》、《金屋藏娇》等。在赫本外表下，掩藏着她强烈地要成为与众不同的演员的欲望。

在１９３５年的情节剧《心碎》（Ｂｒｅａｋ　ｏｆ　Ｈｅａｒｔｓ）里，赫本饰演长期受罪的作曲家妻子。即便是这样的角色，赫本依然令人赏心悦目。

从２０世纪４０年代到２０世纪６０年代，他们一起拍了１０部电影，其间他们吵过、闹过，然后和好。没有一部电影能够得上赫本与斯宾塞·屈赛的真实生活精彩。１９６７年屈赛去世，作为情人的她连葬礼都没有出席。

同样是１９３５年的《Ｓｙｌｖｉａ　Ｓｃａｒｌｅｔｔ》中，赫本与加里·格兰特（Ｃａｒｙ　Ｇｒａｎｔ）玩了一回性别置换游戏。导演库柯证明了赫本的戏路之广以及格兰特的魅力之大。

在１９３７年的这部改编自舞台剧的影片《Ｓｔａｇｅ　Ｄｏｏｒ》中，赫本证实了“艺术模仿生活”的原则。在片中她饰演一名住在纽约一间戏院的寄宿公寓中靠演戏赚钱的女演员。

恐怕没有谁像在银幕上见面的次数比赫本与加里·格兰特更多了，看看这张《假日》的宣传照。两人在其他一些绝对怪鸡的喜剧如《费城故事》和《育婴奇谭》中多次合作。

赫本度过了“小”明星时期，开始在纽约（以及随后在好莱坞）大红大紫。和其他女星不同的是，赫本能够控制自己的事业和生活。哪怕是那些大牌的电影公司高层，有时都得看她脸色行事。

没有人能够像赫本一样自如地游走于压抑的情感与爆发的疯狂之间。在田纳西·威廉姆斯的Ｓｕｄｄｅｎｌｙ　Ｌａｓｔ　Ｓｕｍｍｅｒ》里，她饰演一个与儿子心神相通的老妇人。